校園愛情喜劇《有病才會喜歡你》由《詭扯》導演許富翔執導，詹懷雲、江齊、劉修甫與黃冠智領銜主演，描繪青春時期的青澀與純真愛戀。詹懷雲在劇中有騎車撞柵欄橋段，他表示騎車並不難，還自豪會「翹孤輪」，但最害怕撞到攝影機。
詹懷雲飾演的問題學生葉子杰，為躲避退學不惜裝病，儘管好招爛招都派上用場，甚至還為此騎車衝撞柵欄，沒想到老師反而派了綽號葉子的學霸班長葉梓潔（江齊飾）來特別關心，兩人也因此越靠越近。對平常有騎檔車習慣的詹懷雲來說，騎車的戲並不難，更自豪會「翹孤輪」，他認為最難的是轉頭看向後面仍要保持騎在指定的路線上，笑説：「雖然剛剛甩尾小小打滑了一下，但不會特別擔心，最害怕就是撞到攝影機而已。」
其實自己才是患有絕症，但葉子認為她有義務照顧班上同樣「生病」的同學，葉梓潔為嚴格控管葉子杰的飲食，甚至直接擋住販賣機，不讓他投幣買零食。這場戲考驗兩人臨場反應，江齊一度來不及阻止他投幣，一轉頭便直接將詹懷雲推開，導演還提醒：「推的時候，眼神殺氣要再重一點！」詹懷雲也打趣說：「我覺得她帶有情緒在推我，可能對我不太滿意！」
葉子杰因童年意外，對未來懷有抗拒，當葉子不斷提到「以後」，他便情緒失控，甚至某次還被逼到去自撞車。詹懷雲坦言，自己與角色的價值觀一樣，許多行為都能產生共鳴，詮釋時幾乎是回憶國高中時期的自己。
著故事發展，兩人沉浸在甜蜜的戀愛氛圍中，還約定要一起去綠島海底郵筒寄信。然而，就在葉子杰以為他的裝病能夠就此輕輕帶過時，葉子卻質問他是否曾欺騙過自己，但也因此他發現了葉子守護已久的祕密，並在不曾談論未來的他心中，第一次對「以後」產生期待，甚至落下男兒淚。最後幾場戲情緒沈重，江齊坦言自己現實生活中不常哭，但當子杰聽到「以後」這個詞，情緒完全崩潰，眼淚止不住。
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