曾多次準確預測台灣選舉結果的日籍學者小笠原欣幸,對於年底台北市長選情作出預測。小笠原欣幸表示,現任台北市長蔣萬安尋求連任「幾乎毫無懸念」,惟台北選情的外溢效應極為重大,因此關注焦點應放在蔣萬安與民進黨參選人沈伯洋的最終得票率。

小笠原欣幸進一步分析,若蔣萬安得票率超越60%,接近2002年馬英九的64%紀錄,將對民進黨整體氣勢造成打擊,並讓蔣萬安得以營造出未來總統參選人的格局。相反地,若沈伯洋得票率超過45%,縱然未能當選,對民進黨在台北的實力而言,已屬相當不錯的表現,接近實際上的勝利,更會帶動周邊新北、基隆等地的選情。
關於高雄市長選戰,小笠原欣幸指出,國民黨參選人柯志恩過去4年經營穩健,成功塑造黨內溫和派形象,並在兩岸議題上發言謹慎,充分了解高雄中間選民的特色。然而,小笠原欣幸認為,若選戰最終回歸藍綠基本盤對決,對柯志恩較為不利。
民進黨初選在本次大選中競爭激烈,狀況類似2018年。柯志恩期盼能夠複製前高雄市長韓國瑜當年創造的奇蹟,但小笠原欣幸指出,高雄市民進黨各派系與支持者都銘記2018年初選分裂、未能及時因應「韓流」的教訓。正因如此,民進黨在本次大選的凝聚力相較2018年大幅提升,國民黨要在高雄突破並不容易。